87′ Le quedan muy pocos minutos a un Inter Milan que ya se relame ante una más que posible victoria en el encuentro y que dejaría la eliminatoria muy de cara para su partido de vuelta dentro de una semana ejerciendo como local en el mismo San Siro. El título de liga (con Van Basten como máximo goleador del torneo con 19 tantos) lo disputó palmo a palmo con el Napoli, cediendo la punta (compartida) a una jornada del término. El resto de la campaña tuvo a un Milan a un paso de conseguir el considerado trébol (La obtención del Campeonato, la Copa Nacional y la Copa de Campeones). Esa victoria situó al Milan en la final que se disputó en el Camp Nou y frente al temible equipo rumano del Steaua Bucarest (campeones de Europa en 1986). La victoria contundente (magistral a nivel tanto táctico como técnico) de 4:0 dejó en evidencia el vistoso juego del equipo y las grandes individualidades que poseía, al ser Gullit y Van Basten (con una doppietta de cada uno) quienes concretasen los goles que le otorgaban al Milan, su tercera Copa de Campeones y su sexto título a nivel internacional. Después de terminar terceros en la temporada de 1979/80 y de quedar eliminados en primera ronda de la Copa de Campeones (frente al Porto, tras empatar sin goles en la ida y caer por 0:1 en Milán), el presidente del club rossonero, Felice Colombo, entre otros dirigentes del club, estuvo involucrado en el denominado Totonero.
Después de igualar 1:1 en Milán, la squadra de Sacchi se vio en desventaja de 0:1, además de tener que disputar el resto del partido con un hombre menos (tras la expulsión de Virdis). La serpiente es un símbolo importante para la ciudad de Milán, ya que aparece con frecuencia en su heráldica como una víbora enrollada con un hombre en sus mandíbulas. Y con un gasto mínimo, el papel de Ivan Gazidis (ex Arsenal) como CEO y la llegada de Boban, Maldini o Massara a la Dirección Deportiva, reflotaron el club. La sorpresiva eliminación en la tercera ronda de la Copa de la UEFA, ante el Waregem belga, desencadenó en la dimisión de Farina como presidente del club. Luego, en 1988, el himno oficial del club era Milán, Milán, coescrito por el cantautor Tony Renis, fanático rossoneri, y por Massimo Guantini, con algunas pequeñas intervenciones en el texto del entonces propietario del AC Milan, Silvio Berlusconi. «I Nerazzurri», tras una gran temporada en la competencia, perderían en Colonia por 3-2 frente al Sevilla, equipo más laureado del torneo. El equipo volvió a disputar la Copa de Campeones, donde en la segunda ronda se enfrentó al Estrella Roja de Belgrado.
De esta manera, el Milan accedió a su quinta final de la Copa de Campeones, la cual tuvo lugar en Viena, el 23 de mayo de 1990 y frente al Benfica. Para la temporada de 1987/88, el Milan estrenó al prometedor Arrigo Sacchi (ex Parma) como nuevo entrenador del equipo, quien profesaba un fútbol total basado en un pressing continuo, la conquista de los espacios dentro del campo, una defensa en zona, un notable manejo de la táctica del fuera de juego y un gran número de jugadores polivalentes que suplían a los delanteros. Aquel torneo trajo números récord como la imbatibilidad del portero Sebastiano Rossi (929 minutos sin recibir un gol en la Serie A) y la cifra de goles en contra (15 en 34 jornadas). El ex atlético llega del Torino y su contribución es decisiva en el camino hacia la segunda. A ello se le sumó la conquista de la segunda Copa Intercontinental, tras vencer al Atlético Nacional de Colombia, en Tokio (Japón). El cupo a la Copa UEFA tuvo que decidirse en un único partido disputado en Torino, que el equipo rossonero se adjudicó por la mínima diferencia en el tiempo suplementario.
Todos los jugadores se desplazaban en conjunto y al mismo tiempo en la dirección del balón, bajaban y subían, no solamente todos juntos, sino permaneciendo a la misma distancia unos de otros, sin perder más de un metro. En un disputado partido con ambos conjuntos jugando con una gran cautela y finalizando empate sin goles en el tiempo regular, el encuentro se definió en el minuto 118′, tras un gol de tiro libre de Evani. Moratti decide fichar a José Mourinho, que estaba libre tras su paso por el Chelsea. Así se daba inicio a la temporada de 1984/85, donde el equipo logró un meritorio quinto puesto que le daba acceso a disputar la Copa de la UEFA. La victoria en el San Siro ante el campeón italiano por 4:1, marcaría el inicio de una apasionante remontada en la tabla de posiciones de la squadra rossonera. En la temporada de 1986/87, la squadra rossonera iniciaba el recambio, con la llegada de jugadores como Roberto Donadoni, Daniele Massaro, Giuseppe Galderisi, Dario Bonetti y el portero Giovanni Galli; todos ellos bajo la tutela del histórico Nils Liedholm. Para el girone di ritorno, el equipo no soltó la punta y gracias a un empate del Perugia (su único escolta y quien terminó sin conocer derrotas) en la penúltima jornada, se consagraba como campeón de Italia por décima ocasión en su historia.