Durante la campaña de 1992/93, la sociedad adquirió, para el mercado estival, jugadores de calibre como el internacional francés Jean-Pierre Papin (Balón de Oro en 1991), el croata Zvonimir Boban, el montenegrino Dejan Savićević, y los italianos Stefano Eranio y Gianluigi Lentini. En la temporada de 1993/94, el Milan cambió nombres, como el del trío neerlandés (al ser Gullit y Rijkaard traspasados y Van Basten estar cerca del retiro por una serie de infortunios), Alberigo Evani (después de trece años con el club, fue cedido a la Sampdoria) y Gianluigi Lentini (víctima de un grave accidente automovilístico, quedó fuera del equipo por el resto de la campaña). El club, que todavía era un humilde club de barrio, fue autorizado en 1906 para jugar en la segunda y tercera división de la liga argentina de fútbol. Aquel conjunto obtuvo un total de 74 tantos (una media de 2 por partido), concretando algunos memorables partidos para el club, como el 5:0 al Napoli, el 5:1 a la Sampdoria (defensora del título) o el 2:1 al Rangers FC (el mejor equipo del planeta en aquella época). En el contexto individual, el Milan destacó al adjudicarse Van Basten (por segunda ocasión en su carrera) el título de capocannoniere con 25 goles.
A lo largo de toda la temporada de 1991/92 y durante toda su carrera en el Milan, el entrenador friulano fue reconocido por sus dotes de gran motivador y por el de desarrollar un estricto trabajo con sus pupilos. La temporada prosiguió la marcha triunfal del Milan de Capello al conquistar la segunda Supercopa de Italia, después de vencer al Rangers FC por 1:0, en un partido que comenzó con Van Basten concretando el primer desequilibrio y con Daniele Massaro finiquitando el duelo (a 20 minutos del término), luego del transitorio 0:0. En el campeonato de liga, el Milan logró extender a 58 los partidos sin conocer derrotas en la Serie A, toda una marca a nivel local y uno de los invictos más prolongadas en el plano internacional. Después de la obtención del scudetto récord, el Milan posaba sus ojos en Europa, pero sin dejar de lado otro suceso a nivel local. Milan iniciaba una nueva etapa al mando, una vez más, de Fabio Capello. El Milan no volvió al campo en forma de protesta, una vez solucionado el problema técnico, por lo que se le imposibilitó la participación en Europa al año siguiente.
En el inicio de la temporada, el Milan se adjudicó un nuevo trofeo al revalidar la Supercopa de Italia, después de vencer (en una final jugada en Washington, Estados Unidos) al Torino, con un único gol de Marco Simone a los cuatro minutos del primer tiempo. Marco Simone se convirtió en un titular indiscutible y determinante en los resultados junto a Jean-Pierre Papin. Aquel partido significó la última aparición en un campo de juego del gran Marco van Basten. En el campo continental de la Copa de Campeones (renombrada esa temporada como Liga de Campeones de la UEFA), los milanistas se confirmaban como una muy sólida escuadra al vencer sus diez partidos disputados, marcar 23 tantos y ver vencida su valla en tan solo una ocasión. En la Copa Italia, el Milan eliminó en semifinales al Napoli, tras empatar sin goles en Milán y vencer gracias a los tantos de Massaro y Van Basten, por 3:1 en la ida. El título de liga (con Van Basten como máximo goleador del torneo con 19 tantos) lo disputó palmo a palmo con el Napoli, cediendo la punta (compartida) a una jornada del término.
Sin embargo, y a pesar de su mal momento de forma, el City acabó asegurando su segundo título de liga en tres temporadas, con Agüero anotando 17 goles en 23 partidos. El Al Rihla que usarán en octavos de final cuenta con la fecha conmemorativa del partido, con el nombre de las dos selecciones que disputarán el pase a cuartos y que echará a rodar en el Education City Stadium. De esta manera, el Milan accedió a su quinta final de la Copa de Campeones, la cual tuvo lugar en Viena, el 23 de mayo de 1990 y frente al Benfica. Aquella final, jugada contra el São Paulo de Brasil, lo vio dos veces en desventaja, pero logrando igualar las acciones (Massaro al minuto 48′ y Papin al 81′), aunque finalmente y a cuatro minutos del término, el equipo acabó cayendo por 2:3, equipacion inter de milan en una disputada final. La Copa Intercontinental 1972, de entrada, parecía complicada ya que tuvo en frente al Ajax de Ámsterdam holandés, la base de la «Naranja Mecánica» que más tarde fue finalista de los Mundiales de 1974 y 1978. La serie comenzó en Avellaneda culminando en 1-1, donde los holandeses ya se habían puesto en ventaja en el minuto 5 con un gol de su estrella Johan Cruyff, y casi sobre la hora llegó el empate rojo por medio de Francisco Sá.