El equipo también disputó, por cuarta ocasión, la Recopa de Europa, donde quedó eliminado en primera ronda ante el Betis español, equipacion inter por un global de 2:3 (0:2 en España y 2:1 en Milán). El equipo también tuvo una destacada participación en la Copa de la UEFA, llegando hasta la tercera ronda, donde cayó ante el Athletic Club (por un global de 4:5, a raíz de un 1:4 en España y un 3:1 en Italia), pero estando a un gol de forzar la prórroga en el partido de vuelta disputado en San Siro. Aquella campaña significó la despedida de Kurt Hamrin (con 37 años) del equipo. Para la sucesiva temporada (1967/68), Nereo Rocco retornó como director técnico del equipo, donde contó con los servicios del sueco Kurt Hamrin, el experimentado meta Fabio Cudicini (Ragno Nero), Saul Malatrasi y el regreso de Pierino Prati, quien había debutado en la campaña anterior con el Milan, siendo cedido al Savona de la Serie B. Gracias a los goles de Prati (capocannoniere con 15 tantos), Hamrin y Sormani, el Milan se proclamó campeón de Italia por novena vez, ganando con relativa comodidad y dominando plenamente en la segunda mitad del campeonato, totalizando nueve puntos de ventaja sobre su más cernano escolta, una vez finalizadas las treinta jornadas.
Ante 31 mil espectadores, el cuadro de Nereo Rocco se impuso por 4:1, gracias a un gol de Angelo Sormani y una tripletta de Pierino Prati (en un equipo compuesto por Fabio Cudicini; Saul Malatrasi, Angelo Anquilletti, Karl-Heinz Schnellinger, Roberto Rosato, Giovanni Trapattoni; Giovanni Lodetti, Gianni Rivera; Kurt Hamrin, Angelo Sormani y Pierino Prati). En el campeonato local, el equipo disputó palmo a palmo el scudetto ante el Inter, finalizando en la segunda plaza. En el campeonato italiano, el equipo disputó el título ante la Fiorentina y el Cagliari de Gigi Riva. El equipo alcanzó un meritorio tercer puesto en la liga y arribó a cuartos de final de la Copa de la UEFA, en la cual cayó contra el Club Brujas de belga por un global de 2:3 (0:2 de visita y 2:1 en condición de local). Con el refuerzo de Nestor Combin (francés de origen argentino), la década de gloria tuvo broche de oro al conseguir al consagrarse, una vez más, en el ámbito internacional tras conquistar por segunda vez la Liga de Campeones, en la campaña de 1968/69. El partido decisivo se disputó en el estadio Santiago Bernabéu de Madrid, un 28 de mayo de 1969, frente al Ajax de los Países Bajos, que contaba en aquella época con un joven Johan Cruyff.
La pérdida de abonos económicos producto de las salidas de Thiago Silva y Zlatan Ibrahimović, centró más en la crisis al equipo milanista, sin embargo, el míster del Milan Massimiliano Allegri afirma que no hay que perder la calma y que todo es parte de un proceso que poco a poco dará resultados, y dijo también, que el Milan para la temporada 2012-13 no ganaría el Scudetto, lo que generó el reproche de su mánager Adriano Galliani quién dijo que el equipo estaba en función de pelear por la liga esta temporada. River afronta gran parte del campeonato con juveniles, y realiza una muy mala campaña en la que finalizó en el penúltimo lugar. La mayoría de estos jugadores forman parte del salón de la fama del club. En 1931, con la instauración de la Segunda República Española, el club pierde su condición de Real. Ya dando inicio a la temporada de 1969/70, el Milan se adjudicó su primera Copa Intercontinental, después de vencer a Estudiantes de La Plata de Argentina 3:0 en Italia y resistir el 1-2 en contra, en condición de visita. Para la campaña de 1977/78, Nils Liedholm asumió como nuevo director técnico del equipo y con refuerzos de jugadores como Roberto Antonelli y Ruben Buriani, el Milan finalizó en una meritoria cuarta ubicación y otorgándole al equipo un nuevo aire de renovación, que se veía reflejado en el juego ofensivo que planteaba el sueco.
El equipo logró imponerse por un marcador final de 3:2, no sin antes sufrir, tras de ir en ventaja por 3:0. Tras ganarle al Cesena por 2:0 (con una doppietta de Gianni Rivera), el club lograba mantenerse en la máxima categoría. El Milan se mantenía en la segunda ubicación, a dos unidades de la squadra viola, pero en la penúltima jornada, un empate sin goles ante el Napoli y la subsecuente victoria de la Fiorentina de 2:0 ante la Juventus, acabó con el título en Florencia. Después de vencer a la Fiorentina (líder en aquel momento) en la última jornada, el equipo terminó igualado en puntos con el Torino, por lo que el título debió dirimirse en un partido único, jugado en Génova. En la Copa de Italia se siguió destacando superando al Inter de Milán y a la Juventus en la liguilla de semifinales, por lo que consiguió llegar a la final, la cual se disputó el 28 de junio en el estadio Olímpico de Roma, donde el equipo no pudo doblegar a la Fiorentina, ante la cual cayó por 2:3 (sin poder contar con el trabajo de Gianni Rivera). En un tramo donde eliminó a la Juventus en tiempo suplementario, por un marcador final de 2:1, el cuadro lombardo disputó la final ante el Padova (que había eliminado al Inter), el 14 de junio de 1967 en el Olímpico de Roma, logrando imponerse por la cuenta mínima, gracias a un tanto de Amarildo (en la que fue su última temporada en el Milan) en el cuarto minuto del tiempo complementario.