Con una doppietta de Massaro, un extraordinario gol de Savićević y la lápida de Desailly, los rossoneri lograron imponerse por un categórico 4:0. Así consiguieron llevar a Italia, inter milan camiseta la quinta orejona del club y el duodécimo trofeo a nivel internacional. Teniendo a un equipo poderoso y competitivo, empezó con mucho entusiasmo la segunda parte del torneo peleando mano a mano con la Juventus y demostrando que es uno de los principales favoritos a llevarse la «Orejona», solo por detrás del FC Barcelona, camisetas del inter de milan Real Madrid y el conjunto alemán Bayern de Múnich. En la temporada de 1990/91 y tras la ida de Giovanni Galli al Napoli, el equipo se estrenó con la obtención de la segunda Supercopa de Europa, al derrotar a la Sampdoria por 2:0 en el San Siro (con goles de Gullit y Van Basten), después de haber logrado igualar 1:1 en la ida (gracias a un gol de Evani). En un campeonato algo irregular, el equipo finalizó en la cuarta ubicación, pero no sin antes disputar la Copa Intercontinental 1994, la cual perdió por 2:0 ante el Club Atlético Vélez Sarsfield de Argentina y conquistar, en febrero del año siguiente, la tercera Supercopa de Europa de la sociedad y el decimotercer torneo a nivel internacional.
Aquel conjunto obtuvo un total de 74 tantos (una media de 2 por partido), concretando algunos memorables partidos para el club, como el 5:0 al Napoli, el 5:1 a la Sampdoria (defensora del título) o el 2:1 al Rangers FC (el mejor equipo del planeta en aquella época). En el marco internacional, alcanzaba su décima final de la Liga de Campeones venciendo en el camino a escuadras como el Manchester United (en octavos de final y ganando ambos cotejos), el Inter (en cuartos) y el PSV (en semifinales y gracias a un gol clave en los últimos minutos de Massimo Ambrosini en el partido de vuelta). Tras aquel largo tramo, el equipo accedió a su undécima final en esta competición. El equipo finalizó primero de su grupo (teniendo de rivales al Goteborg, al PSV y al Porto) y accedió a disputar su sexta final, en un partido jugado en el Olympiastadion de Múnich ante el Olympique de Marsella. Tras el denominado Moggigate, donde recibió sanciones después de haber pedido jueces de línea internacionales tras las polémicas sufridas en el partido ante el Siena (derrota de 1:2 con fallos arbitrales que le costaron al club rossonero el título), el Milan dio inicio a la liga 2006/07 con una penalización de 15 puntos (la cual se redujo a ocho) y de 30 en la temporada anterior (2005/06), lo que se tradujo en fichajes de bajo perfil.
Bajo la guía de Big George (autor de once goles), Baggio y Marco Simone, el Milan logró establecerse en la punta con una cómoda ventaja de ocho puntos sobre la Juventus, en un campeonato plenamente dominado por la squadra rossonera, conquistando así, el decimoquinto título de liga de la sociedad. Sin ser considerado como favorito, el Milan jugó la que puede considerarse como la mejor final disputada por la sociedad en la Liga de Campeones. De local contra SPAL un cómodo 3 a 0 por la Copa Italia lo pone en cuartos de final. Para el epílogo de 2003, se disputó la Copa Intercontinental, ante Boca Juniors de Argentina, perdiendo la final en definición por penales. Hacia el final de la campaña, el equipo logró una racha de seis victorias consecutivas lo que lo dejó en la primera ubicación, por delante de la Lazio, dirigida entonces por Sven-Göran Eriksson. El equipo se consagraría campeón en su temporada debut, convirtiéndose en el primer equipo en ser campeón sin ser derrotado (siete victorias y dos empates).
Durante la temporada 1979/80, el escudo del Inter será rediseñado con la aparición de «biscione», en italiano «gran serpiente», también conocida como víbora. Durante la campaña de 1992/93, la sociedad adquirió, para el mercado estival, jugadores de calibre como el internacional francés Jean-Pierre Papin (Balón de Oro en 1991), el croata Zvonimir Boban, el montenegrino Dejan Savićević, y los italianos Stefano Eranio y Gianluigi Lentini. Dos jugadores destacados son Christian Vieri o el italiano Roberto Baggio, considerado uno de los futbolistas italianos más fabulosos de la historia, ganó con “Squadra Azzurra” el tercer lugar de la Copa Mundial de Italia de 1990 y segundo lugar en la Copa Mundial de 1994 de los Estados Unidos. La temporada siguiente disputaría en el estadio Old Trafford, la final de la Liga de Campeones contra la Juventus, siendo la primera final disputada entre equipos italianos en esta competición. Los ‘giallorossi’ también son el rival en la final de Copa, que igualmente cae del lado interista. El Inter, uno de los pesos pesados del ‘Calcio’ y de las competiciones europeas, no se ha salvado de la particular pandemia que afecta al balompié transalpino desde hace ya demasiados años.