Durante el verano de 2005, se habló de un presunto interés de Roman Abramovich, propietario del Chelsea, como parte de la oferta el magnate ruso ofreció 50 millones de libras esterlinas y a Hernán Crespo (ya en Milán por préstamo) para convencer al ucraniano. Anotó goles de forma esporádica durante la temporada. En la edición 2004-2005 de la Serie A, el Milan terminó segundo y Sheva anotó 17 goles en 29 partidos. En la temporada siguiente, la 1998-99, Sheva anotó 18 goles, liderando la tabla de goleadores de la Liga Premier. Finalizó la Liga Premier con 19 goles y logrando el campeonato, y la Champions con 6 goles en 10 partidos, cayendo eliminados en cuartos de final. El 23 de agosto de ese año, anotó su primer tanto en la Premier League en su partido número 300, que terminó en una derrota de 2-1 frente al Middlesbrough. En marzo de 2004 fue incluido en la lista FIFA 100 elaborada por Pelé, y en diciembre de ese año, Shevchenko consiguió el Balón de Oro como mejor futbolista europeo.
Ese año, el Dinamo eliminó al Real Madrid en cuartos de final de la Champions League y llegó a las semifinales donde lo eliminó el Bayern de Múnich (4-3 resultado global). El debut de Shevchenko en la plantilla oficial del Dinamo Kiev fue el 28 de octubre de 1994, en un partido contra el Šakhtar Donetsk donde el Dinamo ganó 3-1. Shevchenko marcó su primer gol en una victoria de 4-2 contra el Dnipro Dnipropetrovsk el 1 de diciembre de 1994. Este gol fue el único que marcó en la liga, aunque anotó 2 goles en la Liga de Campeones. Este estadio denominado Velódromo Parque de Deportes de la calle Industria era conocido popularmente como el «Campo de las Habas» y permaneció en él hasta que se llegó a una de las fechas más señaladas de la historia blanquiazul. En esta temporada, Shevchenko volvió a la cima del fútbol continental, al anotar el penalti decisivo en la final de la Champions en el estadio Old Trafford de Mánchester contra uno de sus rivales históricos, la Juventus.
Debido a que no aprobamos la celebración de un Mundial de fútbol en un país en el cual no se respetan las libertades fundamentales, no retransmitiremos ningún partido, incliudos los de la Selección Española. Tuvo una etapa en la que se dedicó al golf profesional, siendo uno de los mayores referentes de este en Ucrania y en Europa. Al final de este torneo, el 26 de junio, se habilitó eFootball Championship Open, un evento en el cual cualquier usuario del videojuego podía participar a través del modo Dream Team. En la jornada siguiente el Inter de Milán se mediría ante unas de las revelaciones del torneo, la U.C. Shevchenko se consagró, junto a Dwight Yorke, del Manchester United, como el máximo anotador de aquella cita futbolística, con 8 goles cada uno, 10 considerando las rondas preliminares. Además, se convirtió en el segundo máximo anotador de la historia del club, solo por detrás del sueco Gunnar Nordahl, y superando a auténticas leyendas como Marco Van Basten, George Weah o Jean-Pierre Papin. En aquella campaña, anotaría su gol número 57 convirtiéndose, en aquel momento, en el tercer máximo anotador en la historia de la Champions, seguido de Gerd Müller y Filippo Inzaghi.
Entre todos ellos se destacan cuatro Copas Libertadores de América, una Copa Sudamericana, tres Recopas Sudamericanas, una Copa Intercontinental y cinco Copas Aldao en el plano internacional, tres de ellas conquistadas por La Máquina, considerada por la prensa especializada como el mejor equipo del mundo, y una de las más notorias en la historia del fútbol Mundial y la mejor del fútbol Argentino. Pablo Vilches será el nexo de unión entre la directiva del club y el equipo de fútbol sala con el cargo de Mánager de Fútbol Sala. También es el segundo club más ganador de copas nacionales con 14 títulos. El segundo clásico disputado el 30 de julio de 1916, también lo volvió a ganar Racing por 1 a 0, con gol de Francisco Olazar. En Liga, su equipo quedó segundo tras la Juventus, y en Champions, cayeron en semifinales frente al FC Barcelona con polémica, por un gol anulado a Shevchenko en el partido de vuelta, que hubiese supuesto igualar la eliminatoria. Tras gran trabajo regresó apenas dos años más tarde a la máxima categoría, aunque el periplo fue breve, ya que descendió nuevamente en 1943 no pudiendo retornar a la élite española hasta quince años después.
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