Luego de varios meses de intensas negociaciones, el 13 de abril de 2017 se hace oficial y de forma formal, la venta del club, convirtiendo a Li Yonghong, número uno del grupo chino, en nuevo presidente de la entidad. El 23 de diciembre de 2016 se coronó campeón de la Supercopa italiana bajo la dirección de Vincenzo Montella superando a la Juventus Football Club en la tanda de penaltis, después de empatar 1-1 en el tiempo reglamentario; este fue el primer título oficial del club rossonero en seis años. Pese a ello, el club se postuló como uno de los grandes equipos a tener en cuenta en adelante, ya que no en vano eliminó a tres de los siete campeones que hasta entonces tenía la competición y estuvo cerca de convertirse en el primer club no perteneciente a las federaciones centro, norte o catalana en vencer y asentarse como mejor equipo andaluz en la época.
Sin embargo, como puntos positivos, hay que tener en cuenta el ascenso al primer equipo del promisorio canterano, el nacionalizado italiano Hachim Mastour de apenas 16 años que ya es señalado por algunos medios como un «fenómeno». En la temporada siguiente el equipo consiguió la clasificación a la Champions League por segundo año consecutivo de forma anticipada a falta de 4 jornadas, teniendo como figuras principales del plantel a Maignan, Tomori, Hernández, Tonali, Bennacer, Ibrahimović y Leão. El técnico del FC Barcelona habló sobre el mercado y dejó claro que no quiere que nadie salga, tampoco Memphis, quien tendría dudas sobre su continuidad por la falta de minutos. Para afrontar el curso 2014-15, se destacó por la vuelta del defensor Adil Rami con un acuerdo entre el Valencia CF, el Milan y el propio jugador, que abonó la suma restante. El conjunto rossoneri cerró la primera vuelta en una decepcionante 8.ª posición tras una alternancia entre derrotas y empates.
El comienzo de los rossoneri en el Calcio no fue el esperado, ya que se encontraban perdidos en mitad de la tabla tras 12 jornadas, siendo uno de los peores arranques de campeonato en décadas. El resto de los equipos considerados grandes (Boca Juniors, River Plate y San Lorenzo de Almagro) también son rivales históricos del club y los partidos que disputa con ellos son considerados igualmente como clásicos. El 26 de junio de 2016, Brocchi renuncia a su cargo en el club. El 12 de abril de 2016, es despedido el entrenador serbio Siniša Mihajlović tras la derrota ante la Juventus por 2-1 en San Siro, y es reemplazado por el exjugador milanista Cristian Brocchi. El 13 de enero de 2014, Massimiliano Allegri fue destituido después de que el Milan perdiese por 4-3 ante el recién ascendido US Sassuolo, terminando la primera vuelta de la Serie A en una mediocre 11.ª posición, a 30 puntos del líder, la Juventus. A finales de agosto, el equipo clasifica a una competición europea después de 4 años tras haber superado la tercera y cuarta ronda previas ante equipos de Europa del Este. La cuarta oportunidad de Independiente para ser campeón del mundo fue en la Copa Intercontinental 1973. Esta vez el rival fue la Juventus italiana, equipo que reclamó que la final sea disputada a partido único en el Estadio Olímpico de Roma debido a la violencia ejercida por los clubes sudamericanos en territorio sudamericano.
Sampdoria o el Genoa, provoca que el Milan llegue a la pausa de Navidad en séptimo puesto. El cambio en el banquillo no sirvió para que el Milan se clasificara para ninguna competición europea, pues pasó de sexto a séptimo en la Serie A y perdió la final de la Copa Italia en los últimos partidos de la temporada. En lo que a la Europa League se refiere, el conjunto de Montella había conseguido superar la fase de grupos cómodamente donde había sido encuadrado junto a AEK Atenas, Rijeka y Austria Viena. Con el arribo de los nuevos inversores chinos y su acceso a la ronda previa de la Europa League, el Milan se ha puesto en marcha para la reconstrucción del club, con la llegada de Fassone y Mirabelli las cosas han cambiado en el club, se han efectuado 16 despidos y 7 contrataciones como son las de, Ricardo Rodríguez procedente del VfL Wolfsburgo, Mateo Musacchio exjugador del Villarreal, Franck Kessié que llega a préstamo desde el Atalanta; André Silva actual 9 de la Selección de Portugal y ex Oporto; Fabio Borini proveniente del Sunderland AFC; Hakan Çalhanoğlu del Bayer Leverkusen; y Andrea Conti procedente también del Atalanta. El 21 de mayo del 2017 en un partido contra el Bologna válida para la fecha 37 de la Serie A, con resultado 3-0 a favor de los locales, el Milan asegura el Sexto puesto de la Liga, por lo que ocupa la última plaza disponible para participar en la Europa League, pudiendo jugar la Tercera Ronda Previa para la siguiente temporada.
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