Era habitual de la prensa rosa, de las playas de Ibiza, Mallorca y Formentera con mojitos, caipirinhas y sus inconfundibles gafas de sol. Al principio, las franjas de Nerazzurri, azul y negro, eran bastante estrechas, camiseta del inter de milan aunque cada camisa era diferente y no llevaban la misma cantidad de rayas. Aunque principalmente como neroazzurro. A Vieri le ha gustado siempre vivir al 120%. Tanto en el terreno de juego como fuera de él. Para la temporada de 1987/88, el Milan estrenó al prometedor Arrigo Sacchi (ex Parma) como nuevo entrenador del equipo, quien profesaba un fútbol total basado en un pressing continuo, la conquista de los espacios dentro del campo, una defensa en zona, un notable manejo de la táctica del fuera de juego y un gran número de jugadores polivalentes que suplían a los delanteros. Como rojiblanco estuvo solamente una temporada pero dejó un recuerdo imborrable en el Calderón. Tras el denominado Moggigate, donde recibió sanciones después de haber pedido jueces de línea internacionales tras las polémicas sufridas en el partido ante el Siena (derrota de 1:2 con fallos arbitrales que le costaron al club rossonero el título), el Milan dio inicio a la liga 2006/07 con una penalización de 15 puntos (la cual se redujo a ocho) y de 30 en la temporada anterior (2005/06), lo que se tradujo en fichajes de bajo perfil.
Esa manera suya tan habitual de combatir la presión del fútbol se convirtió en una rutina. Al final de la temporada y tras lograr la clasificación directa a la Liga de Campeones, Carlo Ancelotti fue destituido (cerrando un ciclo donde ganó, entre otras cosas, 2 Ligas de Campeones y un Scudetto) y reemplazado por Leonardo, mientras que Paolo Maldini se retiró del fútbol tras jugar toda su carrera (25 temporadas, 999 Partidos oficiales) en el Milan. Tres Ligas de Campeones (dos del Grande Inter de Helenio Herrera y una de Mourinho, en 2010) y tres Copas de la UEFA. El delantero marcó 24 goles en 24 partidos de la liga, pero no duró más que una año en el Atlético. En el Atlético es un grande. El Toro Vieri, una leyenda de la Serie A y del Atlético de Madrid, ha estado muchas veces haciendo equilibrios al borde del precipicio, pero nunca ha llegado a caerse.
Ha sido dos veces máximo goleador: con el Atlético y con el Inter. En el Inter forjó una legendaria dupla con Ronaldo ‘El Fenómeno’, pero la marcha de este al Real Madrid le dejó sólo en Milan. Su frase en el día de la fundación es una de las más queridas por los tifosi: “Esta noche espléndida le dará los colores a nuestro escudo: el negro y el azul sobre el fondo de oro de las estrellas. Literalmente quemó Madrid de día y de noche. Dicho y hecho. El 27 de mayo de 1964, el Inter saltaba al césped del mítico Prater de Viena para medirse en la final de la Copa de Europa, nada más y nada menos, que al Real Madrid. Berlusconi oposita a fichar a Ronaldo, pero ni su economía está en condiciones de pagar los 100 millones de euros que ahora mismo valdría el portugués, ni CR7 está dispuesto a abandonar el Real Madrid. Para la segunda ronda, el equipo volvió a enfrentar al Real Madrid, al cual eliminó después de imponerse por 2:0 en Italia y resistir un 0:1 en la ida. Apenas unas horas después fue comunicado el nombramiento de su sustituto, Roberto Mancini, quien se encontraba sin equipo después de haber terminado su relación con el Galatasaray SK.