En la Copa de la UEFA se va eliminado en fase de grupos tras sumar tan solo cinco puntos, ya que finalizó cuarto de cinco equipos en un grupo formado también por el Steaua de Bucarest rumano, el Lens francés, el Hertha Berlín alemán y el Halmstads BK sueco. Esa victoria situó al Milan en la final que se disputó en el Camp Nou y frente al temible equipo rumano del Steaua Bucarest (campeones de Europa en 1986). La victoria contundente (magistral a nivel tanto táctico como técnico) de 4:0 dejó en evidencia el vistoso juego del equipo y las grandes individualidades que poseía, al ser Gullit y Van Basten (con una doppietta de cada uno) quienes concretasen los goles que le otorgaban al Milan, su tercera Copa de Campeones y su sexto título a nivel internacional. En 1996 consigue su primer título nacional, la Copa de la Reina, que revalidó en 1997. Sin embargo en años posteriores el equipo no logró acabar con títulos sus buenas temporadas realizadas y no fue hasta 2005 cuando el equipo femenino ha vivido su época más fructífera. Con Van Basten lesionado y perdiéndose prácticamente toda la temporada, el Milan concentraba sus fuerzas en el torneo local (después de quedar eliminado en la segunda ronda de la Copa de la UEFA frente al Español por un global de 0:2), disputándolo ante el Napoli de Maradona.
En la Copa de Italia y después de eliminar a la Juventus y al Inter (en cuartos de final y semifinal, respectivamente), disputó la final ante la Sampdoria, ante la cual cayó por un global de 1:3. El 20 de enero de aquella temporada, debutó ante el Udinese, Paolo Maldini (uno de los máximos emblemas en la historia del Milan). Al final de la temporada, el equipo logró adjudicarse la tercera edición del Mundialito de Clubes. En el campeonato local, el equipo acabó en la tercera ubicación. A solo tres jornadas del término del campeonato y con el Napoli aventajando al Milan por una unidad, el cuadro de Sacchi visitaba el Stadio San Paolo donde el equipo logró imponerse por 2:3, situándose como exclusivo líder. A pesar de ello, el equipo no lograba destacarse en el campeonato local. Para el girone di ritorno, el equipo no soltó la punta y gracias a un empate del Perugia (su único escolta y quien terminó sin conocer derrotas) en la penúltima jornada, se consagraba como campeón de Italia por décima ocasión en su historia.
En el ámbito europeo, el equipo logró situarse nuevamente en la tercera fase de la Copa de la UEFA, donde quedó eliminado ante el Manchester City inglés, después de empatar a dos tantos en Italia y perder por 0:3 en Inglaterra. El Milan daba inicio a la campaña disputando la recién instaurada Supercopa de Italia (la cual enfrenta a los ganadores del Scudetto y la Copa de Italia) ante la Sampdoria en el Giuseppe Meazza. Así se daba inicio a la temporada de 1984/85, donde el equipo logró un meritorio quinto puesto que le daba acceso a disputar la Copa de la UEFA. El 23 de mayo del 2021, tras ganar al Atalanta 2-0 de visitante en la última fecha con dos goles de penal de Franck Kessié, el equipo rossoneri regresó a la máxima competición continental tras 7 años de ausencia, confirmando el 2° puesto en la tabla, a 12 puntos del Inter que fue campeón. En la Copa de Italia, el equipo no pasó la primera fase, donde pudo enfrentar al Inter de Milán, ante el cual perdió por la mínima. El joven entrenador logró levantar al equipo hasta la quinta casilla (teniendo a Pietro Paolo Virdis como capocannoniere con 17 tantos), por lo que igualaba en puntos con la Sampdoria.
Después de ir abajo en el marcador, logró imponerse por 3:1 gracias a los tantos de Graziano Mannari, Rijkaard y Van Basten. La semifinal la disputó ante el Real Madrid, camiseta inter milan donde igualó en España (en un partido que lo tuvo como claro dominador y donde le anularon un legítimo gol) por 1:1 gracias a la contundencia goleadora de Van Basten. Tres minutos después, asistió a David Silva para el tercer gol del City, y terminó de redondear su debut con un golazo de 30 metros de distancia. Cuando quedan menos de 10 minutos del tiempo reglamentario más el añadido para el final del encuentro, Senegal está clasificada para octavos de final, pero un gol de Ecuador mete a los sudamericanos como segundos y elimina a los africanos. La temporada de 1989/90, lo vio coronarse con la obtención de la primera Supercopa de Europa tras batir, con un único gol de Alberigo Evani en la ida (después de igualar 1:1 en España), al Barcelona.